| 家教郝同学的文章专栏 |
|---|
乙酸的酯化反应教学设计
发表于：2011-11-02阅读：2485次
|
|
乙酸的酯化反应的教学设计 一、教材分析 乙酸的酯化反应是高中有机化学部分的重要反应之一。它占有相当重要地位，需要我们予以关注。首先，从反应机理上看，它属于取代反应，是典型的涉及到示踪原子法研究反应机理的例子；其次，它与生活息息相关，能够很好的解释生活中一些现象，广泛的应用于有机合成等领域。 酯化反应是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。本课我们将以乙酸的酯化反应为例讲解。 二、学生分析 学生已经在必修2中了解到了酯化反应的概念，因此，在做简单复习过后，就直接进入乙酸的酯化反应实验的学习，以及其反应特点，反应机理。 由于学生基础薄弱，知识的运用能力较差，分析能力较弱，解题思路不清晰，因此我会主要偏重于基础知识，基本概念的讲解。不断引导学生独立思考，自主学习，达到帮助学生提高提出问题，分析问题能力的目的。学生虽然已经学习过酯化反应的概念，但探究酯化反应机理中，涉及示踪原子的实验方法，比较难理解，学生可能出现理解上的困难和障碍。 三、教学目标 1、知识方面：掌握酯化反应的实验操作，反应机理，进一步理解可逆反应、催化作用；了解同位素示踪法。 2、能力方面：培养学生观察，分析能力。 四、教学重点 理解酯化反应的反应机理 五、教学难点 掌握酯化反应的实验过程及反应条件及原因 六、教学方法 我通过发挥主导作用，设计情景、问题诱导，帮助学生自主学习，体现学生的主体地位。包括以下几个环节。 （1）新知引入，创设情境（2）实验的讲解（3）提出问题及学生自主分析，回答 （4）机理的讲解（5）小结 七、教学器材 PPT，flash等 八、课时安排 一课时 九、教师及学生活动 （一）新知引入，创设情境 厨师烧鱼或炒菜时常加些醋和料酒，这样鱼或菜的味道就变得可口、香醇。这是什么原因呢？还有古语说“酒是越陈越香”，这又是什么原因?学习了今天的知识你将可以分析解释。-----引起学生的兴趣。 （二）实验的讲解 1、根据教材 乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。 第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。 第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。 第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。 强调：①试剂的添加顺序； ②导管末端不要插入到接受试管液面以下； ③加热开始要缓慢。 2、 利用PPT及flash动画演示实验过程，观察产生的现象。 （三）提出问题及学生自主分析回答 问题1：为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？ 回答：此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。 问题2：导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？ 回答：防止加热不均匀，使溶液倒吸。 追问：除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？ 回答：可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。 问题3：为什么刚开始加热时要缓慢？ 回答:防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。 追问：所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？ 回答：作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。 问题4：为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？ 回答：CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行。 总结：浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。 追问：在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 回答：因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。 问题5：第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因？ 回答：由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。 总结：饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 （四）机理讲解 酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。 在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
分析：脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。 反应机理：酸脱羟基醇脱氢
（五）小结 1. 浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。 2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 3. 酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。 反应机理：酸脱羟基醇脱氢 十、设计理念及反思 设计理念：从始至终，贯彻“以学生为本”的思想，让学生完全成为教学活动的主体。以亲切的言语鼓励学生自主学习，独立思考，提升个人的提出问题，分析问题的能力。 反思：教学中恰当运用现代多媒体技术，PPT和flash，以形象的、生动的方式演示实验过程，帮助学生加深对乙酸的酯化反应的理解。能够从基本概念，基本知识点出发，帮助学生巩固基础。此外，针对实验提出一些问题，让学生思考，解释，以提升学生分析问题的能力。如果再针对性地准备一些配套的练习题会使学生有更大提高。
|
